Der rund 900 Jahre alte Kreuzgang ist der am vollständigsten erhaltene romanische Kreuzgang nördlich der Alpen. Er ist eine Oase der Ruhe und Besinnlichkeit inmitten des städtischen Trubels.
Propst Gerhard von Are, Vorsteher des Bonner Cassius-Stifts, hat von etwa 1140 an in mehreren Etappen die noch heute erhaltenen zweigeschossigen Stiftsgebäude mit dem Kreuzgang erbauen lassen. Im Laufe der Zeit änderte sich dessen Erscheinungsbild. So musste im frühen 13. Jahrhundert der nördliche Bogengang weichen, denn dort wurde das Seitenschiff des Münsters verbreitert. Die drei verbliebenen und bis heute erhaltenen Kreuzgangflügel besitzen eine regelmäßige Folge von schlanken Säulen, welche die Bögen tragen. An den Kapitellen der Säulen sind reiche blumenartige Verzierungen zu erkennen und Tierdarstellungen wie Drachen, Greife, Löwen, ein geflügeltes Pferd und eine Seeschlange.
Eine Besonderheit ist die Galerie im Obergeschoss des Südflügels. Eine solche so genannte Zwerchgalerie gab es nur in der romanischen Baukunst Deutschlands und Italiens. Im Ostflügel liegt neben dem Querhaus die Cyriakus-Kapelle. Es handelt sich um den früheren Kapitelsaal, der nach dem Tod Gerhard von Ares zu dessen Grabkapelle umgestaltet wurde.
